Nitriranje toluen: Reakcija jednadžba

Hajde da pričamo o tome kako nitriranja toluen. Pripremljen na sličan način reakcijom velikog broja poluproizvoda proizvoda koji se koriste u proizvodnji eksploziva, farmaceutskih proizvoda.

Važnost nitrovanja

Derivati benzena kao aromatična jedinjenja azota su dostupni u modernoj kemijskoj industriji. Nitrobenzene u anilin je srednji proizvod, parfema, farmaceutskoj proizvodnji. On je odličan otapalo za mnoge organske spojeve, uključujući celuloze i nitrita da formira želatinasta mase s njim. U naftnoj industriji se koristi kao pročistač za ulja za podmazivanje. Kada je nitrovanja toluena je spreman Benzidin, anilin, aminosalicilna kiselina, fenilendiamina.

Karakteristike nitrovanja

Nitrovanja karakterizira dovod NO2 grupe u molekulu organskog jedinjenja. U zavisnosti od početni materijal, ovaj proces odvija preko radikalnog nukleofilne, elektrofilne mehanizam. Aktivne čestice se ponašaju kao nitronium kacije, joni i radikali NO2. Toluen nitrovanja reakcija se odnosi na njega. Za ostale organske supstance mogu Zamjena nitriranje, i dodavanje dvostruke veze.

Nitriranje toluen u molekulu aromatskih ugljikovodika se izvodi pomoću nitratna kiselina (sumporna i dušične kiseline). Katalizator pokazuje svojstva sumporne kiseline koja služi kao proces znači vodotnimayuschego.

proces jednadžba

Nitrovanja toluena uključuje supstitucije jednog atoma vodika od nitro. Kako se sheme tekućeg procesa?

Kako bi se opisali nitriranja toluen, reakcija jednadžba može se predstaviti na sljedeći način:

Arh + HONO2 + = Ar-NO2 + H2 O

To vam omogućuje da se sudi samo na opšti kurs interakcije, ali ne otkriva sve karakteristike ovog procesa. U stvari, tu je reakcija između aromatskih ugljikovodika i proizvode dušične kiseline.

S obzirom da je proizvod ima molekulu vode, smanjuje koncentraciju dušične kiseline, nitriranja toluen stoga usporava. Kako bi se izbjegli ovaj problem, proces se provodi na niskim temperaturama pomoću dušične kiseline u višak.

Pored sumporne kiseline kao dehidracije sredstva koja se koriste , octene kiseline, polifosforne kiselina, bor trifluorida. Oni omogućavaju snizat potrošnje dušične kiseline, povećati efikasnost interakcije.

Nijanse procesa

U nitrovanja toluena je opisano u krajem devetnaestog stoljeća V. Markovnikov. On je bio u mogućnosti da se uspostavi veza između prisustva u reakciji mješavina koncentrirana sumporna kiselina i protok proces. U modernim proizvodnim nitrotoluene bezvodni dušične kiseline koriste se, uzeti u blagom višak.

Osim toga, sulfonation i nitriranja toluen uključuje korištenje dostupnih dehidracije bora fluorida komponentu. Njegovo uvođenje u proces reakcije omogućuje da smanje troškove proizvod dobijen, što čini dostupnim nitriranja toluen. proces teče jednadžba uglavnom su kako slijedi:

Arh + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · H2 O

Nakon uvodi završetka reakcije vode, pri čemu je monohidrat bora fluor dihidrat forme. To je uklonjen u vakuumu, zatim dodajte kalcij fluorida, vraćajući se originalni spoj obliku.

Specifičnost nitrovanja

Postoje neke karakteristike procesa u vezi sa izborom reagensa, podloge pomoću reakcije. Razmotrimo neke od njihovih više opcija:

• 60-65 posto dušične kiseline u smjesi od 96 posto sumporne kiseline;
• mješavina od 98% dušične kiseline i koncentriranom sumpornom kiselinom za reakciju malo organske materije;
• kalijum nitrat ili amonij s koncentriranom sumpornom kiselinom - je odličan izbor za proizvodnju polimera nitro spojeva.

Kinetike nitrovanja

Aromatski ugljikovodici, u interakciji s mješavinom sumporne i dušične kiseline, nitro jonski. V. Markovnikov u stanju da opiše specifičnosti interakcije. Proces se odvija u nekoliko faza. Nitrosernaya kiselina je formirana, koji prolazi kroz disocijacija u vodenoj otopini. Nitronium joni su reagovali toluen da se formira kao nitrotoluene proizvod. Kada se doda mješavina molekula vode javlja prilikom usporavanja.

U otapala s organskim prirode - Nitromethane, acetonitril, sulfolane - omogućava formiranje kationa poveća stopa nitrovanja.

Rezultirajući nitronium kacija vezan za aromatične nukleus toluen, čime se formira srednji. Dalje postoji proton jaz, što je dovelo do stvaranja nitrotoluene.

Za detaljan opis tekućeg procesa možemo smatrati formiranje "sigma" i "pi" kompleksa. Obrazovanje "sigma" kompleksa je korak stopa-ograničavanje interakcije. Brzinu reakcije je u direktnoj vezi sa brzinom od nitronium kacija vezanosti za atom ugljenika u jezgru aromatičnih spojeva. proton odvajanje toluena se provodi gotovo odmah.

Samo u nekim situacijama, može doći do problema sa zamjena povezana sa značajnim primarnim kinetički efekt izotopa. To je zbog ubrzanja procesa povratka u prisustvu prepreke raznih vrsta.

Prilikom odabira katalizator i Dehydrating agent sa koncentriranim proces sumpornom kiselinom postoji ravnoteža pomak ka formiranju reakcije proizvoda.

zaključak

Ona je formirala u nitriranja toluen nitrotoluene, koji je vrijedan proizvod kemijske industrije. To je to supstanca je eksplozivna smjesa, tako da potražnja u operacijama miniranja. Među ekoloških problema u vezi sa svojim industrijsku proizvodnju, imajte na umu korištenje znatne količine koncentriranom sumpornom kiselinom.

Da se nosi sa ovim problemom, kemičari traže načine za smanjenje otpada sumpornu kiselinu dobiti nakon procesa nitrovanja. Na primjer, proces se odvija na nižim temperaturama, medij koristi je lako održavanje se. Sumporna kiselina ima jake oksidirajuće svojstva, što negativno utiče na koroziju metala se povećava opasnost za žive organizme. U skladu sa svim sigurnosnim standardima moguće da se nosi sa ovim problemima, dobiti visoke kvalitete nitro-jedinjenja.