Na kemijska svojstva etilen glikola, karakterističan. Dihydric alkohol. eteri etilen glikola

Najpoznatijih i koriste se u ljudskom životu i industrijskim koje pripadaju u kategoriju poliola - je etilen glikol i glicerol. Njihova studija i upotreba počela je prije nekoliko stoljeća, ali svojstva ovih organskih spojeva po mnogo čemu jedinstven i jedinstvene da ih čini neophodan za ovaj dan. Poliola koriste u mnogim kemijske sinteze, industrije i područja ljudskih aktivnosti.

Prvi "poznanstvo" s etilen glikol i glicerol: Priča o prijemu

U 1859. godini, u dva koraka proces dibromoetan interakciju sa srebrnim acetata i naknadni tretman sa kalijum hidroksid dobiti u prvoj reakciji etilen glikola, Sharl Vyurts prvi put sintetiziran glikol. Nešto kasnije, razvili smo metodom neposredne hidrolize dibromoetan, ali na industrijskom nivou početkom dvadesetog stoljeća dihydric alkohol 1,2-dihidroksi etana, on - monoetilenglikola, ili glikol, dobijen hidrolizom etilena u Sjedinjenim Američkim Državama.

Do danas, kako u industriji i laboratoriji koriste brojne druge metode, nove i efikasnije sa sirovina i energije gledišta, a ekološki od korištenja reagensa koji sadrže ili otpuštanjem klora, toksini, karcinogeni, i druge štetne za okoliš i ljudsko supstanca je smanjena sa razvojem "zelene" kemije.

Farmaceut Carl Vilgelmom Sheele 1779. glicerol je otvorena, i specifične sastav spojeva ispitivana je 1836. Teofil Zhul Peluso. Dva desetljeća kasnije je saznao i utemeljeni molekularnu strukturu triatomic alkohola u spisima Pierre Eugène Marseleya Berthelot i Charles Wurtz. Na kraju, čak i dvadeset godina nakon Sharl Fridel imala ukupno sinteza glicerola. Trenutno, industrija koristi dvije metode za njegovu pripremu: u alil klorida od propilena i preko akrolein. Kemijska svojstva etilengilikolya kao glicerin je naširoko koristi u različitim područjima kemijske proizvodnje.

Strukturu i spoj strukture

U srži molekula je etilen nezasićenih ugljikovodika kostur, koji se sastoji od dva atoma ugljika u kojem je dvostruka veza pukla. Na upražnjeno prostor valentni na ugljikovih atoma pridružiti dvije hidroksilne grupe. Etilen konfiguracija - C ₂ H _4, nakon rupture dizalice povezivanje i pričvršćivanje hidroksilne grupe (kroz više faza), izgleda kao C ₂ H ₄ (OH) _2. Ovo je etilen glikol.

etilena molekula odlikuje linearnu strukturu, dok dihydric alkohol ima određenu sličnost trans konfigurtsii u plasmanu hidroksilne grupe u odnosu na ugljen kičmu i međusobno (u potpunosti primjenjuju taj termin u položaj u odnosu na više obveznica). Takva dislokacija odgovara na daljinski lokaciju vodonika funkcionalnih grupa, niže energije, a samim tim i - maksimalna stabilnost sistema. Jednostavno rečeno, jedna OH-grupa "izgleda" gore, a drugi - dole. Istovremeno su nestabilni spoj sa dvije hidroksilne grupe: sa jednom atomu ugljenika da se formira reakciju mješavinu, oni odmah dehidrira, prolazi u aldehida.

klasifikacije pripadnosti

Kemijska svojstva etilen glikola određuje po svom poreklu iz grupe koja se sastoji od višehidroksilni alkoholi, odnosno podgrupe diola, i.e. spojevi s dva hidroksilnim polovinama na susjednim atoma ugljika. Supstancu, također sadrže nekoliko OH-supstituenata, i glicerin. On ima tri alkohol funkcionalne grupe, a najčešći je predstavnik svoje podklase.

Mnogi spojevi ove klase su također pripremaju i koriste u kemijskoj industriji za razne sinteze i druge svrhe, ali je upotreba etilen glikol ima ozbiljan mjeri i uključeni su u gotovo svim industrijama. Ovo će biti riječi detaljnije u nastavku.

fizičke specifikacije

Korištenje etilen glikol zbog prisustva neke osobine koje su svojstvene višehidroksilni alkohola. Ovaj karakterističan karakteristike jedinstvene za ovu klasu organskih spojeva.

Najvažniji osobine - neograničen Može se mešati sa H ₂ O. voda + etilen glikol daje rješenje sa jedinstvenim karakteristika: temperatura svoje nule, u zavisnosti od koncentracije diol ispod 70 stepeni, nego čisto destilata. Važno je napomenuti da je ovaj nelinearne ovisnosti, a na postizanje određenih kvantitativnih glikol počinje suprotan efekat - temperatura zamrzavanja se povećava povećanjem procenat rastvora. Ova opcija se primjenjuje u proizvodnji raznih antifriz tekućine "nezamerzaek", koji kristalizirati na ekstremno niskim termalne karakteristike životne sredine.

Osim u vodi, proces raspada odvija savršeno u alkohol i aceton, ali se ne poštuje u parafin, benzen, eter i ugljiktetrahloridom. Za razliku od njegovog prethodnika alifatski - plinovitom tvari kao što su etilen glikol, etilen glikol - je sirupasto, prozirni, sa blagim nijansama žute tečnost, slatkasti okus, s neuobičajenom miris, praktično trajnoj. Zamrzavanje se javlja na sto posto etilen glikol - 12,6 stupnjeva Celzijusa, a interval - na 197.8. U normalnim uvjetima, gustoća je 1,11 g / cm ^3.

metode pripreme

Etilen glikol mogu se dobiti na više načina, neki od njih danas imaju samo istorijsku ili preparativna vrijednosti, kao i druge naširoko koristi od strane čovjeka na industrijskom nivou, i ne samo to. Sljedeći hronološki, razmotrimo najvažniji.

Već je bila prva metoda za pripremu etilen glikola od dibromoetan je opisan. Formula etilen dvostruka veza je slomljena, i slobodan valentnog zauzimaju halogena, - glavni početni materijal u ovoj reakciji - pored ugljenika i vodonika u svom sastavu ima dva brom atoma. Formiranje srednji spoj u prvom koraku procesa je moguće samo zbog njihovog razlaganja, tj. E. Zamjena acetata grupa koje se pretvaraju daljim hidrolize u alkohol.

U daljem razvoju nauke postalo je moguće proizvesti etilen glikol direktnim hidrolize bilo ethanes polako sa dva halogena na susjednim atoma ugljika, uz vodene otopine alkalnih metala karbonata ili grupu (manje ekološki reagens) H ₂ O i olovo dioksid. Reakcija prilično "težak" i javlja se samo po znatno višim temperaturama i pritiscima, ali to nije spriječilo Nemci tokom perioda rata koristiti ovu metodu za proizvodnju etilena u industrijskom nivou.

Njegova uloga u formiranju organske kemije je igrao i način pripreme etilen glikola hidrolizom uglja alkalnih soli metala grupe. Povećanjem temperature reakcije na 170 stepeni prinos dostigao 90%. Ali, došlo je do značajnog mana - a glikol nekako ukloniti iz rastvora soli, koja je direktno povezana sa brojnim poteškoćama. Naučnici su rešili ovaj problem razvijanjem metoda sa istim početni materijal, ali razbijanje proces u dvije faze.

Hidrolize etilenglikolatsetatov, kao završna faza metoda prethodno Wurtz, postao poseban način, kada je u stanju da primi sirovina oksidacije etilena na octene kiseline kisika, i.e. bez upotrebe skupih i ne bezazlena halogena jedinjenja.

Poznat je i mnoge metode proizvodnje etilena oksidacijom etilena hidroperoksida, peroksidi, organski peracidi u prisustvu katalizatora (osmij spojevi), kalij klorat , i dr. Tu su i elektro-kemijske i zračenja metoda.

Karakteristike zajedničke kemijska svojstva

Na kemijska svojstva etilen glikola određuje svoje funkcionalne grupe. Reakcije mogu učestvovati jedan hidroksilnih supstituenata, ili oboje, ovisno o uvjetima procesa. Glavna razlika u reaktivnost je da je zbog prisustva višehidroksilni alkohola u nekoliko hydroxyls i njihov međusobni uticaj pojaviti jači kisela svojstva nego monovalentni "kolega". Stoga, reakcije sa alkalne soli proizvoda su (glikol - glycolates, za glicerin - glicerat).

Na kemijska svojstva etilen glikola, kao i glicerol, reakcija alkohola uključuje sve kategorije Monohidroksilni. Glikol daje potpunu i parcijalnih estera u reakcijama sa monobaznih kiseline, glycolates, odnosno, formiraju se alkalnih metala i sa hemijskim postupkom sa jakim kiselinama ili soli pušten aldehid octena kiselina - zbog dekoltea molekula od atoma vodika.

Reakcije sa aktivnim metalima

reagira etilen glikola sa aktivnim metalima (hidrogen položaj nakon nekoliko kemijskih snagu) na povišenim temperaturama daje odgovarajući etilen glikolat metal plus vodik je pušten na slobodu.

C ₂ H ₄ (OH) ₂ + X → C ₂ H ₄ O ₂ X, gdje je X - aktivna bivalentan metal.

Kvalitativna reakcija na etilen glikol

Višehidroksilni alkohol razlikuje od bilo koje druge tečnosti može biti preko karakterističan vizualni odgovor samo za ovu klasu spojeva. U tom smislu, bezbojni rastvor sipa alkohol ubrzao hidroksid bakra (2) koji imaju karakterističnu plavu nijansu. U reakciji mješovitog komponenti posmatra talog raspada i rastvor u zasićenom plavoj boji - zbog formiranja bakra glikolat (2).

polimerizacija

Kemijska svojstva etilen glikola su važni za proizvodnju otapala. Međumolekularne dehidraciju rekao supstance, i.e. eliminaciju vode iz svakog od dva molekula glikola i onda kombinovanje (jedna hidroksilna grupa je podijeljena u potpunosti isključuje, ali s druge strane odnosi se samo vodonik), daje mogućnost dobijanja jedinstvenog organskog rastvarača - dioksan, koji se često koristi u organskoj hemiji, uprkos svoje visoke toksičnosti.

Razmjena hidroksilne od halogene

Kada je reakcija etilen glikola sa kiselinom halogena poštovati zamjene hidroksilne grupe odgovarajuće halogena. Stupanj supstitucije zavisi od molarne koncentracije hidrogen halida u reakciji smeše:

HO-CH ₂ -CH ₂ -OH → 2NH + X-CH ₂ -CH ₂ -X, gdje je X - klor ili bromo.

ester

U reakcijama etilena sa dušične kiseline (definirane koncentracije) i monobaznih organske kiseline (mravlja, octena, propionska, karneval, valerijanski i t. D.) Formiranje kompleksa i, shodno tome, monoethers. Za ostale koncentracije dušične kiseline - di- i trinitroefirov glikol. Sumporne kiseline se koristi kao katalizator unapred određene koncentracije.

Najvažniji derivata etilen glikola

Vrijedni supstance, koje su dobiti od višehidroksilni alkoholi jednostavnim kemijske reakcije (kao što je opisano gore), su eteri etilen glikola. Naime monomethyl i monoetil formula koja - HO-CH ₂ -CH ₂ -O-CH ₃ i HO-CH ₂ -CH ₂ -O-C ₂ H _5, respektivno. Prema kemijska svojstva su nalik glikola, ali, baš kao i svaka druga klasa spojeva koji imaju jedinstvene reakcionarni karakteristike, svojstvena samo:

• Monometiletilenglikol je tečnost bez boje, ali s karakterističnim odvratno miris, svodi na 124.6 stupnjeva Celzijusa, dobro rastvaranje u etanolu i drugim organskim otapalima i voda su znatno nestabilnije nego glikola, a gustoća manja od vode (oko 0.965 g / cm ^3).
• Dimetiletilenglikol - i likvidan, ali s manje karakterističan miris, gustoća 0,935 g / cm ^3, vrelište 134 stepeni iznad nule i vodi, u odnosu na prethodnu homologa.

Primjena Cellosolve - tako se obično naziva mono etilen glikol - je sasvim uobičajeno. Oni se koriste kao reagensi i otapala u organskoj sintezi. Odnosi se i na njihove fizičke osobine za antikorozivnu i anticrystallization aditiva u antifriza i motorno ulje.

Obim i cijene proizvodne serije

Troškove fabrike i preduzeća koja se bave proizvodnjom i prodajom takvih kemikalija, kreće se od prosječno oko 100 rubalja po kilogramu takvih kemijskih spojeva, kao što su etilen glikol. Cijena ovisi o čistoći supstance i maksimiziranje postotak željenog proizvoda.

Korištenje etilen glikol se ne ograničava na jednu regiju. Dakle, kao sirovina se koristi u proizvodnji organskih otapala, sintetskih smola i vlakana, tečnosti, smrzavanja na niskim temperaturama. On je uključen u mnogim industrijama kao što su automobilska, Aerospace, farmaceutskih proizvoda, električne, koža, duhan. Neporeciva težina njenog značaja za organske sinteze.

Važno je imati na umu da se glikol - toksični spoj koji može uzrokovati nepopravljivu štetu po ljudsko zdravlje. Zbog toga se čuva u zatvorenim posudama od aluminijuma ili čelika sa opcionalnim unutrašnji sloj štiti rezervoar od korozije, samo u vertikalnom pozicije i područja ne dobijaju sistema za grijanje, ali sa dobrom ventilacijom. Termin - ne više od pet godina.