Elektrofilne toga u Organic Chemistry

Za toga reakcije karakterizira stvaranje kemijskih spojeva iz dva ili više polazne materijale. Razmotrimo mehanizam elektrofilne Osim zgodan primjer alkena - nezasićenih aciklički ugljikovodici s jednom dvostrukom vezom. Pored njih, u takvim transformacijama poduzeti druge ugljovodonika višestruke veze, uključujući i ciklički.

Faze reagira početne molekule

Elektrofilne toga odvija se u nekoliko faza. Elektrofila koji imaju pozitivan naboj djeluje kao akceptor elektrona, i dvostruku vezu alken molekula - kao elektron donatora. Dva jedinjenja formiraju prvi p-volatile kompleksa. Tada počinje transformaciju π-kompleksa u ϭ-kompleksa. Karbokationa formiranje u ovoj fazi i njegova stabilnost odrediti stopu interakcije u cjelini. Nakon toga karbokatjon brzo reagira s djelomičnim negativno napunjena nukleofil i finalni proizvod konverzije formiran.

Utjecaj supstituenata na brzinu reakcije

Napunite delokalizacija (ϭ +) u karbokatjon to zavisi od početne molekularnu strukturu. Pozitivan induktivni efekt koji se manifestuje alkil grupu, dovodi do smanjenja naknada susjedna atoma ugljenika. Kao rezultat toga, u molekulu s elektron doniranje supstituentom povećava relativnu stabilnost gustoće kaciji π-elektrona je zbog i reaktivnosti molekula u cjelini. Efekt na reaktivnost elektrona akceptora će biti suprotno.

Mehanizam halogena veze

Razmotrimo detaljnije mehanizam elektrofilne dodavanje alkena na primjer interakcije i halogena.

1. Halogene molekula prilazi dvostruka veza između atoma ugljika i polarizirano. Zbog djelomično pozitivan naboj na jednom kraju molekula halogene povlači elektrone π-veze. S obzirom da je formiranje nestabilne π-kompleksa.
2. U narednom koraku elektrofilne čestica povezan sa dva atoma ugljenika, formirajući prsten. Tu je ciklični "onium" ion.
3. Preostali optužen čestica halogena (pozitivno nabijene nukleofil) je reagira sa onium ion i pridružuje na suprotnoj strani u odnosu na prethodnu čestica halogena. Pojavljuje se konačni proizvod - trans-1,2-digalogenalkan. Slično tome, prilog nastaje halogena cycloalkenyl.

Mehanizam attachment hydrohalic kiseline

Elektrofilne dodatak halogenovodonici i sumporne kiseline javljaju drugačije. U kiseloj sredini se odvojiti u kacija i reagensa anion. Pozitivno nabijen ion (elektrofil) napada π-obveznica u kombinaciji sa jednim od atoma ugljika. Karbokationa se formira, pri čemu susjedni atom ugljenika je pozitivno naplaćuje. Sljedeći karbokatjon reaguje sa aniona da formira finalni proizvod reakcije.

Pravac reakcije između reagensa i obično asimetrične Markovnikov

Elektrofilne toga između dva asimetrična molekula nastaje regioselectively. To znači da su dva moguća izomera se formira po mogućnosti samo jedan. Regioselektivnost opisuje Markovnikov pravilo, prema kojem vodonik je priključen na ugljen atom povezan sa velikim brojem drugih atoma vodonika (još hidrogenizirana).

Da bismo razumjeli ovo pravilo, potrebno je podsjetiti da je brzina reakcije ovisi o stabilnosti srednji karbokatjon. Utjecaj elektron donora i akceptora supstituenata navedenih. Dakle, elektrofilne toga bromovodonične kiseline propen dovesti do formiranja 2-bromopropane. Srednji kacija sa pozitivan naboj na centralni atom ugljenika stabilnije karbokatjon sa pozitivan naboj u ekstremnim atoma. Kao rezultat toga, brom atom reagira s drugom atomu ugljenika.

Utjecaj supstituenata elektron-povlačeći o toku interakcije

Ako je originalna molekula sadrži elektrona povlači supstituenata koji ima negativan induktivnog i / ili mesomeric efekt, elektrofilne toga je protiv navedenih pravila. Primjeri takvih supstituenata: CF _3, COOH, CN. U ovom slučaju, to je veća udaljenost pozitivni naboj primarnog elektrona povlači grupa čini više stabilna karbokatjon. Kao rezultat toga, vodonik spojen na atom ugljenika manje hidrogenizovanih.

Univerzalni verzija pravila će izgledati ovako: interakcija asimetričnog alkena i asimetričan reagensa reakcija teče putem formiranja od najstabilnijih karbokatjon.